Iz Skypea su početkom 2018. obećali uvođenje sistema komunikacije u okviru koga će samo oni koji razmenjuju poruke moći i da ih čitaju. Korisnik prvo mora da izabere ovu funkciju, s obzirom na to da se ona ne podrazumeva za svaki vid razmene informacija.

Sistem, nazvan Private Conversations, sličan je sistemu koji već koristi Facebook Messenger. End-to-end enkripcija poruka na Skypeu omogućena je samo kod pojedinačne komunikacije i ne odnosi se na grupnu razmenu sadržaja.

Skype je i ranije nudio određene opcije za enkripciju poruka, ali je end-to-end enkripcija daleko bezbednija od njih. Tako se, njenim uvođenjem, Skype pridružuje drugim platformama za komunikaciju koje pružaju ovakav stepen bezbedne komnukacije, kao što su Apple iMessage servisa, i pomenuti Facebook Messenger.